Synthèse du paracétamol - Corrigé exercice 7

1. La formule semi-développée de l'acide acétique est donnée ci-dessous.

Cette molécule appartient à la famille des acides carboxyliques.

2. Les pictogrammes présents dans le tableau indiquent les dangers suivants : nocif, dangereux pour la santé, corrosif, inflammable et polluant. Les précautions à prendre sont donc :

• nocif, dangereux pour la santé et corrosif : porter des gants, des lunettes de protection et travailler sous hotte aspirante ;
• inflammable : manipuler à distance de toute flamme ou source de chaleur ;
• polluant : ne pas jeter dans l’évier, mais dans un bac de récupération spécifique.

3. Le montage à reflux permet d'accélérer une transformation chimique tout en évitant les pertes de matière par évaporation.

4. Le paracétamol étant un solide blanc, la technique utilisée pour purifier ce solide est la recristallisation.

5. Afin de vérifier la pureté du produit obtenu, on peut :

• utiliser une grandeur physique, ici la température de fusion du paracétamol ;
  
• utiliser une technique d'analyse comme la CCM.

6. Calcul de la quantité de matière maximale du p-aminopéhnol, notée \(n_\mathrm{théo}\) : `n_1=\frac{m_1}{M("C"_6"H"_7"NO")}=\frac{5,5\ "g"}{109\ "g"\cdot "mol"^{-1}}=5,0\times10^{-2}\ "mol"`.

L’énoncé indique que l’anhydride éthanoïque est en excès. En considérant la transformation comme totale, le réactif limitant est donc le p-aminophénol. D’après les nombres stœchiométriques, on peut affirmer que la quantité de paracétamol formée est égale à la quantité de p-aminophénol consommée. On a donc : \(n_\mathrm{théo}=n_1=5,0\times 10^{-2}\ \mathrm{mol}\).

Calcul de la quantité de matière du p-aminopéhnol expérimentale, notée \(n_\mathrm{exp}\) : `n_"exp"=\frac{m_"exp"}{M("C"_8"H"_9"NO"_2)}=\frac{6,5\ "g"}{151,2\ "g"\cdot "mol"^{-1}}=4,3\times10^{-2}\ "mol"`.

Calcul du rendement : `\eta=\frac{n_"exp"}{n_"exp"}=\frac{4,3\times10^{-2}\ "mol"}{5,0\times10^{-2}\ "mol"}=0,86`, soit un rendement de 86 %.